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2022/10/08

桜の落ち葉の香り

急に涼しくなって、秋の深まりを感じるようになりました。今日は肌寒いくらいで、つい数日前の真夏日が嘘のようです。

桜の葉も俄に色づいて、道に落ち葉が積もるようになりました。そんな落葉を踏みながら歩いていると、ふと桜餅のような匂いを感じることがあります。

このサクラの葉の匂いの主成分は、クマリン(coumarin)という化学物質です。

Coumarin

単純な有機化合物で、サリチルアルデヒドと無水酢酸を酢酸ナトリウムの存在下で反応させて合成することができます。
塩基触媒下のアルドール反応です。分子内に求核性のフェノキシドがあるため、環化した後、脱水、クマリンを生成します。
(炭素骨格のCと骨格に結合したHを省略してあります。)

Synthesis-of-coumarin

 

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